Né à Laveno-Mombello, dans la province de Varèse en Italie, Massimiliano découvre la danse à l’âge de 10 ans. Il se forme à l’Accademia Teatro alla Scala de Milan, où il prend part à plusieurs productions, dont la création mondiale Canone Allegro de Valentino Zucchetti, Serenade sous la supervision de Patricia Neary, et Largo de Matteo Levaggi.
Tout juste diplômé, il rejoint la Junior Company du Wiener Staatsballett à Vienne, où il passe deux ans à danser le répertoire de la compagnie. Il danse notamment La Dame aux camélias de John Neumeier, La Belle au bois dormant de Martin Schläpfer, Le Conte d’hiver de Christopher Wheeldon, Don Quichotte et Le Lac des cygnes de Rudolf Nureyev, Coppélia de Patricia Bart, et Giselle, entre autres.
Martin Schläpfer lui crée spécialement le rôle du Loup lors de la création mondiale Pierre et le Loup. Il a également collaboré avec de jeunes chorégraphes tels qu’Eno Peci, Simone Repele et Sasha Riva.
En 2026, il intègre le Béjart Ballet Lausanne.